Muita coisa aconteceu com Jimmy (Segel), um terapeuta em luto que começa a quebrar as regras e a dizer aos pacientes exatamente o que pensa. Ignorando seu treinamento e ética, ele acaba promovendo grandes e tumultuadas mudanças na vida das pessoas... incluindo na sua própria. Ao seu lado está o experiente Paul (Ford), que tenta mostrar ao amigo e colega que nem sempre falar a verdade por ajudar seus pacientes e, claro, sua própria dor.